Os primeiros açorianos que se radicaram na longínqua província canadiana de Manitoba, em 1955, foram os micaelenses Jaime Rodrigues, da freguesia de Santa Bárbara, concelho de Ribeira Grande, e André da Câmara, da freguesia de Fenais da Luz, concelho de Ponta Delgada, ao serviço da Canadian National Railway.
A partir de 1957, muitos outros oriundos das demais ilhas dos Açores estabeleceram-se em Manitoba ou aqui permaneciam durante o período de inverno, por ser a província com menor custo de vida. A maioria destes trabalhadores laborava nos caminhos-de-ferro, construção de barragens e trabalhos agrícolas.
A partir dos anos 60, verifica-se a reunificação das famílias. Calcula-se que a comunidade portuguesa corresponda atualmente a cerca de 30 mil pessoas (incluindo luso-descendentes), sendo 70% os oriundos dos Açores e seus descendentes. A maioria dos açorianos é natural da ilha de São Miguel, seguindo-se Terceira, Santa Maria, São Jorge, Pico e demais ilhas dos Açores.
A comunidade açoriana tem vindo a afirmar-se localmente. Em 1966, foi instituída a primeira paróquia portuguesa pelo padre Pedro Fernandes, um português natural de Goa, bem como o Consulado de Portugal e a Associação Portuguesa de Manitoba. Em 1973, foi constituída a Banda Filarmónica Lira de Fátima, sendo os seus membros, na sua maioria, naturais dos Açores. Em 1974, foi criada a Casa do Minho de Winnipeg, sendo que muitos açorianos se juntaram a esta organização por nessa altura não existir nenhuma agremiação diretamente relacionada com os Açores.
Finalmente, em 1992, é fundado o Centro Cultural Açoriano, mais tarde Casa dos Açores de Winnipeg, por iniciativa de um grupo de pessoas que assim pretendeu divulgar e afirmar os Açores e o seu povo nesta província canadiana. Isto aconteceu a 13 de setembro de 1992.
Depois de cinco anos de contínua atividade cultural com vários tipos de manifestações, como teatro, música e danças de Carnaval, a sede social do Centro Cultural Açoriano é devastada por um grande incêndio, que vem por fim à atividade da organização. No ano 2000, outro grupo de pessoas com os mesmos objetivos fez das cinzas do Centro Cultural Açoriano a Casa dos Açores de Winnipeg, que é membro do Conselho Mundial das Casas dos Açores desde 2001.
Os objetivos gerais da Casa dos Açores de Winnipeg são manter a língua e cultura portuguesas, nomeadamente a cultura dos Açores, promover e divulgar os nossos usos e costumes, assim contribuindo para que crianças e jovens de ascendência açoriana já nascidos no Canadá possam sentir-se portugueses por dentro e por fora.
Geralmente, os principais eventos promovidos pela Casa dos Açores de Winnipeg são a festa do Ano Novo (janeiro), o Carnaval (fevereiro), a tradicional Matança de Porco à Açoriana (março), o Jantar da Páscoa (abril), o concurso de poesia popular (maio), as festas do Divino Espírito Santo (junho), o piquenique da Casa dos Açores (julho), o festival de gastronomia dos Açores (setembro), a Festa das Vindimas (outubro), a Semana Cultural dos Açores (novembro) e o jantar do Natal com presépio vivo (dezembro).
A Casa dos Açores de Winnipeg tem sido sucessivamente presidida por Leonete Correia (1992), José Furtado (1993), Artur Elias (1995), Manuel Fernandes (1996), José Machado Ferreira dos Santos (2001), Luís Soares (2003), José Machado Ferreira dos Santos (2003), Emanuel Gomes (2009) e João Paulo Graça Melo (desde 2010).